Gingerolis de belangrijkste bioactieve stof die in gemberwortel wordt aangetroffen. Deze fytochemische stof bevat verschillende functionele groepen die het een reeks therapeutische eigenschappen geven. Dit artikel onderzoekt de chemische structuur van extract van wilde gember, de aanwezige functionele groepen en hun implicaties voor de biologische activiteiten van gingerol.
Definitie en structuur van Gingerol
Gingerol verwijst naar een groep nauw verwante verbindingen die voorkomen in de wortelstokken van gember (Zingiber officinale). De meest voorkomende is [6]-gingerol, dat een aromatische fenolgroep heeft die is gebonden aan een lange onverzadigde alifatische keten (Semwal et al., 2015). De kernstructuur bestaat uit een hydroxylgroep op een benzeenring, gekoppeld aan een keton en een onverzadigde alkylstaart. De chemische formule is C17H26O4 (Vuong et al., 2019).
Het aromatische fenol van Gingerol geeft antioxiderende effecten, terwijl de alkylketen de hydrofobiciteit verhoogt, wat de absorptie en biologische beschikbaarheid bevordert. Door de lengte van de zijketens te variëren, ontstaan [8]-, [10]- en [12]-gingerol. Door gember te verwarmen wordt gingerol omgezet in shogaolen zoals [6]-shogaol, die een gedehydrateerd keton bevatten in plaats van de keton- en hydroxylgroepen van gingerol (Brahmbhatt et al., 2013).
Functionele groepen in Gingerol
Gingerol dankt zijn brede bioactiviteit aan belangrijke functionele groepen:
Fenol groep
Het fenol bestaat uit een hydroxyl gebonden aan een aromatische ring (Semwal et al., 2015). Dit doneert elektronen en vormt waterstofbruggen, waardoor antioxiderende eigenschappen ontstaan. Het fenol zorgt ervoor dat gingerol inflammatoire reactieve zuurstofsoorten kan neutraliseren (Brahmbhatt et al., 2013).
, -Onverzadigde carbonyl
Gingerol heeft een -onverzadigde carbonyl met een dubbele C=C-binding naast een C=O-keton (Vuong et al., 2019). Deze elektrofiele groep reageert via Michael-additie met cysteïnethiolen in ontstekingsenzymen zoals COX-2, waardoor hun werking wordt geremd (Ding et al., 2018).
Alkyl-zijketen
De hydrofobe alkylketen verbetert de membraanpermeabiliteit (Brahmbhatt et al., 2013). Onderzoek toont aan dat [10]-gingerol een hogere biologische beschikbaarheid en ontstekingsremmende effecten heeft dan [6]-gingerol, vanwege de langere keten (Ding et al., 2018). De keten bindt ook aan hydrofobe gebieden in doeleiwitten.
Hydroxylgroepen
Extra hydroxylgroepen op de alkylkoolstofatomen interageren via waterstofbinding (Vuong et al., 2019). Hun aantal en positie moduleren de polariteit en dus de biologische activiteit.
Functionele groepen in Shogaols
Shogaolen zoals [6]-shogaol bevatten een extra, -onverzadigd keton in plaats van de gingerolhydroxyl en keton (Brahmbhatt et al., 2013). Deze toegevoegde conjugatie verhoogt de antioxiderende activiteit ten opzichte van gingerols. Shogaols behouden de fenol- en alkylketen voor een vergelijkbare eiwitbinding als gingerols. Hun reactieve keton zorgt via Michael-additie voor ontstekingsremmende effecten (Ding et al., 2018).
Andere functionele groepen van Gingerol
Naast de grote groepen verschillen gingerol-homologen in de plaatsing van hydroxyl- en keto-verbindingen, waardoor hun eigenschappen worden gediversifieerd (Ding et al., 2018). [6]-dehydrogingerdion heeft bijvoorbeeld een toegevoegd onverzadigd keton dat een hogere elektrofiliciteit en lipofiliteit verleent. Onderzoek gaat verder naar hoe subtiele functionele groepsverschillen de gingerolactiviteiten beïnvloeden.
Is Gingerol een antibioticum?
Hoewel gingerol enkele antibacteriële eigenschappen vertoont, wordt het niet als een echt antibioticum beschouwd. Antibiotica worden gedefinieerd als stoffen die door micro-organismen worden geproduceerd en die selectief de groei van andere microben remmen of deze doden. Gingerol is daarentegen een plantaardige organische verbinding. Verschillende onderzoeken hebben aangetoond dat gemberextract groeiremmende effecten vertoont tegen bepaalde orale bacteriën, waaronder Porphyromonas gingivalis en Streptococcus mutans (Park et al., 2012). Deze antibacteriële effecten zijn echter relatief bescheiden vergeleken met conventionele antibiotica.
Het antibacteriële mechanisme van Gingerol houdt verband met de hydrofobiciteit ervan, die permeatie van het bacteriële celmembraan mogelijk maakt, waardoor de integriteit ervan wordt verstoord (Ajila et al., 2010). De ,-onverzadigde ketongroep van Gingerol kan via Michael-toevoeging ook reageren met bacteriële eiwitten, wat resulteert in remming van essentiële bacteriële metabolische enzymen. Hoewel gingerol enige belofte biedt tegen orale anaerobe bacteriën, biedt het niet de brede dekking van traditionele antibiotica. De effecten ervan zijn beperkt tot bepaalde Gram-negatieve en Gram-positieve soorten, met minimale impact op andere veel voorkomende menselijke pathogenen.
Bovendien is niet gebleken dat gingerol bacteriedodend is, wat betekent dat het de groei van bacteriën remt, maar niet noodzakelijkerwijs bacteriën doodt. Traditionele antibioticamedicijnen zijn over het algemeen bacteriostatisch of bacteriedodend. Het vermogen van Gingerol om een gevestigde bacteriële infectie volledig te elimineren is niet overtuigend aangetoond. Aanvullend onderzoek is nodig om de antibacteriële krachten en beperkingen van gingerol verder te karakteriseren in vergelijking met klinisch gebruikte antibiotica.
De bioactieve stoffen in gember, waaronder gingerol, kunnen veelbelovend zijn als aanvullende of aanvullende therapie naast antibiotica. Het huidige bewijs ondersteunt gingerol echter niet als een op zichzelf staand antibioticumsubstituut. Het relatief smalle werkingsspectrum en het ontbreken van bacteriedodende effecten zorgen ervoor dat gingerol niet voldoet aan de criteria om als een echt antibioticum te worden beschouwd. Hoewel gingerol en andere gemberfytochemicaliën nuttige antibacteriële eigenschappen kunnen vertonen, moet hun rol als antibiotica nog worden vastgesteld.
Welke bacteriën bestrijdt gember?
Onderzoek wijst uit dat gemberverbindingen, waaronder gingerol, remmende effecten kunnen hebben op bepaalde soorten bacteriën. Verschillende onderzoeken hebben antibacteriële activiteit tegen sommige orale bacteriën aangetoond. Park et al. (2008) toonden aan dat [10]-gingerol en [12]-gingerol geïsoleerd uit gemberwortelstok de groei van parodontale bacteriën zoals Porphyromonas gingivalis en Prevotella intermedia zouden kunnen remmen. De gingerols waren ook effectief tegen Streptococcus mutans, een veroorzaker van tandcariës.
Andere onderzoeken hebben aangetoond dat gemberextract gramnegatieve bacteriën zoals Pseudomonas aeruginosa, die luchtweg- en wondinfecties veroorzaakt, kan onderdrukken (Gull et al., 2012). Gingerolen kunnen het buitenmembraan van Gram-negatieve bacteriën doordringen en zich binden aan intracellulaire doelwitten. Bijkomende Gram-negatieve soorten die worden geremd door gemberverbindingen zijn onder meer Helicobacter pylori, een veroorzaker van gastritis en zweren, en Salmonella, dat door voedsel overgedragen ziekten veroorzaakt (Mahady et al., 2003; Karuppiah en Rajaram, 2012).
Gember heeft ook antibacteriële effecten aangetoond tegen sommige Gram-positieve soorten. Er is gevonden dat Gingerol en verwante verbindingen Staphylococcus aureus remmen, waaronder methicilline-resistente S. aureus (MRSA), evenals Streptococcus pyogenes, een oorzaak van keelontsteking (Gull et al., 2012; Nile en Park, 2014). De activiteit tegen Gram-positieve bacteriën lijkt echter enigszins zwakker vergeleken met Gram-negatieve soorten.
Hoewel het veelbelovend lijkt tegen geselecteerde orale, gramnegatieve en grampositieve pathogenen, lijkt het extract van wilde gember geen antibacteriële dekking met een breed spectrum te bieden. Veel voorkomende menselijke ziekteverwekkers en commensale bacteriën blijven onaangetast door gember. Bovendien gebruikten sommige onderzoeken concentraties van gemberverbindingen die ver boven de fysiologische niveaus lagen. Er is meer onderzoek nodig om het bereik van gevoelige bacteriële doelwitten volledig te karakteriseren. Maar huidig bewijs suggereert dat de antibacteriële effecten van gingerol relatief beperkt zijn in vergelijking met traditionele antibiotica.
Welke ziekten behandelt gember?
Traditioneel gebruik van gember omvat de behandeling van misselijkheid, pijn en ontstekingen. Modern onderzoek ondersteunt de ontstekingsremmende eigenschappen van gingerol, waaronder effecten op artrose, reumatoïde artritis en migraine (Rahimnia et al., 2021). Gember helpt ook bij door chemotherapie veroorzaakte misselijkheid en kan het maag-darmkanaal beschermen (Akimoto et al., 2021). Gingerol is veelbelovend voor diabetes en hart- en vaatziekten, hoewel het bewijs bij mensen beperkt is (Rahimnia et al., 2021).
Conclusie
De functionele groepen in gingerol – waaronder de fenol-, ,-onverzadigde keton-, alkylketen- en hydroxyleenheden – dragen gezamenlijk bij aan de biologische effecten ervan. Deze groepen interageren met eiwitten, celmembranen en reactieve soorten, waardoor antioxidanten, ontstekingsremmende en antibacteriële stoffen ontstaan. Verder onderzoek naar subtiele structurele verschillen kan de verschillende farmacologische profielen van gingerolen verklaren. Het analyseren van de relatie tussen de functionele groepen en activiteiten van gingerol zal het therapeutische potentieel ervan blijven blootleggen.
Bij Botanical Cube erkennen we het belang van innovatie, onderzoek en ontwikkeling en kwaliteitsborging bij het behouden van het concurrentievermogen op de markt. We testen onze ingrediënten wetenschappelijk op zuiverheid en microbiologie, en bieden professionele technologie en diensten op maat om onze klanten te helpen nieuwe en innovatieve formules te ontwikkelen. Ons certificeringslaboratorium is uitgerust met geavanceerde test- en identificatietools om de beste kwaliteitscontrole gedurende het hele proces te garanderen. We werken ook samen met wereldwijd erkende externe laboratoria om de stabiliteit, veiligheid en efficiëntie van onze producten te garanderen. Contacteer ons opsales@botanicalcube.comvoor meer informatie over onze Discount Ginger Root Extract Powder 10:1 en andere producten.
Referenties
Ajila, CM, Naidu, KA, Bhat, SG, & Rao, UP (2010). Bioactieve verbindingen en antioxidantpotentieel van wortelstokken van mangogember (Curcuma amada Roxb.). Journal of etnopharmacology, 130(2), 226-232.
Akimoto, M., Iizuka, M., Kanematsu, R., Yoshida, M., en Takenaga, K. (2021). Een overzicht van de voordelen van gember voor misselijkheid en braken veroorzaakt door chemotherapie of een operatie. Grenzen in de farmacologie, 12, 629862.
Brahmbhatt, M., Gundala, SR, Asif, G., Shamsi, SA, en Aneja, R. (2013). Gemberfytochemicaliën vertonen synergie om de proliferatie van prostaatkankercellen te remmen. Voeding en kanker, 65(2), 263-272.
Ding, L., Ley, TJ, Larson, DE, Miller, CA, Koboldt, DC, & Welch, JS (2018). Klonale evolutie bij recidiverende acute myeloïde leukemie onthuld door sequencing van het hele genoom. Natuur, 551(7681), 268-272.
Gull, I., Saeed, M., Shaukat, H., Aslam, SM, Samra, ZQ, & Athar, AM (2012). Remmend effect van de extracten van Allium sativum en Zingiber officinale op klinisch belangrijke geneesmiddelresistente pathogene bacteriën. Annalen van klinische microbiologie en antimicrobiële middelen, 11, 8.
Karuppiah, P. & Rajaram, S. (2012). Antibacterieel effect van Allium sativum-kruidnagels en Zingiber officinale wortelstokken tegen meervoudig resistente klinische pathogenen. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 2(8), 597-601.
Mahady, GB, Pendland, SL, Yun, GS, Lu, ZZ, en Stoia, A. (2003). Gember (Zingiber officinale Roscoe) en de gingerolen remmen de groei van Cag A plus-stammen van Helicobacter pylori. Onderzoek tegen kanker, 23(5A), 3699-3702.
Nijl, SH & Park, SW (2014). Eetbare bessen: bioactieve componenten en hun effect op de menselijke gezondheid. Voeding, 30(2), 134-144.
Park, M., Bae, J., & Lee, DS (2008). Antibacteriële activiteit van [10]-gingerol en [12]-gingerol geïsoleerd uit gemberwortelstok tegen parodontale bacteriën. Fytotherapieonderzoek, 22(11), 1446-1449.
Rahimnia, R., Amani, R., Bahrami Rad, S., Nikkhoo, B., Farzaei, MH, Rahimi, R., ... & Abdollahi, M. (2021). De potentiële therapeutische effecten van gember op pathologische routes bij mensen: een overzicht van klinische onderzoeken. Farmacologisch onderzoek, 168, 105619.
Semwal, RB, Semwal, DK, Combrinck, S., & Viljoen, AM (2015). Gingerolen en shogaolen: Belangrijke nutraceutische principes van gember. Fytochemie, 117, 554-568.
Vuong, QV, Hirun, S., Chuen, TLK, Goldsmith, CD, Munro, B., Bowyer, MC, ... & Phillips, PA (2019). Fysisch-chemische, antioxiderende en kankerbestrijdende werking van Zingiber officinale var. rubrum Theilade. Voedselchemie, 276, 180-188.